Christopher R. Woolsey nasce  a Washington nel 1943 e si laurea in matematica  alla University of Illinois per poi impiegarsi come esperto di mercato presso il Pacific Stock Exchange.

Dopo aver lavorato 8 anni come programmatore e 13 come operatore di Borsa, nel 1999 lascia l'attività professionale e si dedica completamente al gioco assieme a sua moglie Sally, anch'essa valida giocatrice, stabilendosi a Kensington in California.

Kit, che ha appreso i rudimenti del gioco dai suoi familiari quando aveva solo 8 anni, ha vinto l'argento nella Bermuda Bowl del 1989, è arrivato una volta primo ed una secondo nella Rosenblum Cup ha (1986 e 1982) ed ha rappresentato con successo il suo Paese in molte altre competizioni internazionali per oltre un quarto di secolo.

Anche molto noto come articolista e teorico della dichiarazione, gestisce un sito molto visitato www.GammOnLine.com dedicato al Back Gammon.

Kit gioca con Frank Stewart utilizzando una particolare versione del Precision ed  ha giocato con Ed Manfield e gioca ancora con Steve Robinson usando una versione del naturale che ha elaborato assieme ad Ed, e che è nota come "Washington Standard".

Nel 2003 ha vinto la Senior Bowl ai Campionati Mondiali di Montecarlo.

Kit ha anche vinto molti titoli nazionali, ma è forse ancor più noto come autore grazie al travolgente successo dei suoi libri sulla tecnica della difesa nel bridge. 

È stato direttore di Bridge World fino al 1983 ed è ha reso noti i fondamentali della nota convenzione Puppet Stayman in due famosi articoli scritti in collaborazione con Steve Robinson ed apparsi nel biennio 1977/78 sulla prestigiosa rivista.

Nel 2005 ha ricevuto l'onore di far parte della prestigiosa Hall of Fame americana.