Harold Stirling Vanderbilt nacque a Oakdale nello stato di New York nel 1884, si laureò in legge e si occupò degli interessi della famiglia che era una delle più ricche e più note dell'epoca.

In gioventù ebbe grande notorietà nel campo della vela dove difese molte volte i colori del suo Paese vincendo tre volte la Coppa America, tanto che tutt'oggi viene ricordato per i suoi suggerimenti sportivi noti come "regole Vanderbilt".

Al suo tempo fu anche un'autorità incontrastata nel mondo del bridge e contribuì in maniera determinante a traghettare il gioco dall'auction al contract.

 Ricordato nella Hall of Fame del Bridge americano fin dal primo anno della sua fondazione e terzo in ordine cronologico ad esservi accolto, Vanderbilt formò nel 1906 un sodalizio con Joseph Bowne Elwell che dominò la scena americana per molti anni. Elwell nel primo ventennio del '900 fu considerato il più forte giocatore americano di Auction Bridge.

 Nell'autunno del 1925, durante una crociera dalla California a Cuba, con un gruppo di amici Mike ideò ed introdusse nel bridge il concetto di vulnerabilità ed i premi di slam e, per primo, ideò anche l'apertura di 1SA forte per le mani bilanciate e quella di 1 forte con annessa risposta di 1 negativa.

 Nel 1928 organizzò la Competizione a squadre per Nazioni e mise in palio la Coppa che porta il suo nome, che egli vinse due volte, nel 1932 e nel 1940, che rimase per molti anni il più titolo più bramato per ogni giocatore di bridge e che oggi premia i componenti del team che si aggiudica le Olimpiadi OPEN.

 Fino al 1941 quando si ritirò dalle competizioni agonistiche formò con Waldemar von Zedwitz una delle più forte coppie degli Stati Uniti.

 Quando si spense nel 1968, Vanderbilt lasciò una somma di 50.000$ per assicurare ai vincitori delle Olimpiadi il suo trofeo per un lungo periodo di tempo.

In precedenza egli aveva già fatto sfoggio della sua generosità donando alla ACBL una somma di 100.000$  finalizzata alla costituzione di un fondo che rivalutandosi nel tempo, consentisse alla Federazione stessa di elargire donazioni caritatevoli.