Sydney nacque nel 1906 ad Havertown in Pennsylvania, fu avvocato, commentatore, scrittore e insegnante di bridge.

 Al suo tempo è stato uno dei più forti giocatori del mondo vincendo la prima edizione della Bermuda Bowl nel 1950 e in altri numerosi titoli tra i quali ricordiamo sul piano nazionale: 3 Spingold, 6 Reisinger, 8 Vanderbilt, 3 Mitchell.

 Suo compagno di tante vittorie, fu un altro grande del bridge USA: Norman Kay.

 Alla sua morte avvenuta nel 1963 era Membro del board della ACBL ed è stato uno dei 9 membri iniziali della prestigiosa Hall of Fame.

 Viene ricordato dal Sydney Silodor Trophy che ogni anno premia i vincitori dell'Open Pair I agli Spring NABC's